Năm 2000, Thế Sơn lập gia đình với Michelle, một trong những chuyên viên phụ trách thiết kế cho trung tâm Thúy Nga. Nhưng chỉ sau vài tháng, hai người chia tay nhau với lý do được anh giải thích ngắn gọn là "không hợp" và đã có những quyết định vội vã.[2]

Năm 2017, Thế Sơn lập gia đình lần nữa với Jocelyn Ngọc Khánh Nguyễn sau 7 năm yêu nhau.[4] Để kỷ niệm, anh viết lời Việt bài nhạc Pháp "L'amour C'est Pour Rien" (trước đó có bản lời Việt Tình cho không của Phạm Duy) lấy tựa đề là "Sống Lại Tình Yêu" và phát hành MV trên kênh YouTube của Trung tâm Asia.[5]